提起青楼，可能很多人脑海里会立刻闪现出一个词——妓院。受文学作品影响之故，人们多半认为青楼里的都是才色俱佳的名妓；也有人认为，青楼就是妓院或者窑子的美化之词，不过是为了好听些。然而，若对“青楼”一词追根溯源，就会发现，其实“青楼”一词的意义也是历经演变的。
宋朝诗人陈师道曾在《放歌行》中提及“青楼”为“妓居”的讹误：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。”可见“青楼”刚开始并非烟花之地。清代袁枚也在《随园诗话》中解释道：齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之“青楼”，是青楼乃帝王之居。故曹植诗“青楼临大路”，骆宾王诗“大道青楼十二重”，言其华也。今以妓为青楼，误矣。梁刘邈诗曰：“倡女不胜愁，结束下青楼。”殆称妓居之始。
因此，青楼的原意是帝王的居所或用青漆漆饰之楼。也有人指出，除此之外，青楼还有女性闺房之意。陶慕宁在《青楼文学与中国文化》一书中认为，“青楼”起初只是“一种阀阅之家的代称”。而从唐以前的诗文来看，以上几种说法是相互关联的。
“青楼”一词最早出现于曹植的《美女篇》：“青楼临大路，高门结重关。”与曹植时代相去不远的有关“青楼”的诗句，还有傅玄的《艳歌行》：“青楼临大巷，幽门结重枢。”江淹的《西洲曲》：“鸿飞满西洲，望郎上青楼”。这些诗中的“青楼”都是与高门、大路、大巷等宏大的建筑联系在一起的，但同时也是美貌女子所居之处，诗中或写对爱情的渴望，或写闺怨之情，而这些情感背后的主人公都是女性，而且是美丽的女性。
《太平御览》中对青楼进行了明确的解释：“《齐书》曰：东昏侯后宫起仙华、神仙、玉寿诸殿，穷尽雕涂，以麝香、杂香涂壁。时世祖于楼上施青漆，世谓之青楼。帝曰：武帝不巧，何不用纯琉璃。’”
其中的“青楼”是指施以青漆的“仙华、神仙、玉寿诸殿”。东昏侯萧宝卷曾嘲笑武帝为宫殿涂漆，他认为青楼上应覆盖琉璃，因为琉璃的颜色也是青色的。据《南史》记载，齐武建的兴光楼，因为涂上了青漆，所以被称为青楼。这座“青楼”历经齐武帝、郁林王、海陵王、齐明帝四代，在明帝时被毁。齐废帝郁林王时期，王及皇后十分淫乱，兴光楼成为其骄奢淫逸之处：
及竟陵王移西邸，帝独住西州，每夜辄开后堂合，与诸不逞小人，至诸营署中淫宴……帝与文帝幸姬霍氏淫通，改姓徐氏，龙驹劝长留宫内，声云度霍氏为尼，以余人代之。皇后亦淫乱，斋合通夜洞开，内外淆杂，无复分别……帝在寿昌殿，裸身与霍氏相对，闻外有变，使闭内殿诸房合，令阉人登兴光楼望。(《南史·齐本纪》)
由此可见，这座最早因涂青漆而被称为青楼的兴光楼，其实就是帝妃藏污纳垢之所，而这些骄奢淫荡的行为和糜烂的生活也催生了后来青楼的衍生义，似乎青楼从诞生之日起就与美女、淫乱有着不解之缘。
《晋书》中记载了一个名叫麴允的人，“允，金城人也，与游氏世为豪族。西川为之语曰：麴与游，牛羊不数头，南开朱门，北望青楼”。将青楼与朱门放在一起，加深了青楼为富贵之居的含义，也加重了其象征财富的色彩。因此，青楼的本义虽是指帝王或豪族的房屋，但有时也可作为豪门的代称。
而在魏晋的诗文中，青楼里住的都是年轻貌美的女子。受宫体风的影响，南北朝时期的青楼已经有了狭邪的成分，出现了“青楼”与家妓相联系的诗歌。如王褒的《古曲》：“青楼临大道，游侠尽淹留。陈王金被马，秦女桂为钩。驰轮洛城巷，斗鸡南陌头。薄暮风生起，聊为清夜游。”可见，此时的青楼已经是男女游玩的场所。
直到六朝(特指吴、东晋与南朝的宋、齐、梁、陈的更迭时代)时，“青楼”一词才开始有了它的衍生义——妓院。南朝诗人刘邈在《万山见采桑人》诗中说：“倡妾不胜愁，结束下青楼。”此时的青楼已被看作妓院了。究其原因，可能是富贵之家畜有女妓，正所谓“金屋藏娇”，这些女妓大多居住于豪华阁楼之中。而前面所引用的曹植的《美女篇》、傅玄的《艳歌行》等诗中“临大路”或“临大巷”的青楼，十有八九也藏着妓女。
当然，一两个特例很难改变“青楼”一词的含义，魏晋南北朝时期，豪门望族门阀蓄养女妓泛滥成风。名士文人携妓畅游于山水，纵情于声色，言情于诗赋，并喜欢将“高楼”或 “妓院”写为“青楼”，大概是为了文学意味更浓，是一种文学素养的自我标榜。
一直到唐代，“青楼”慢慢成为妓女居所的代名词，但诗中仍会用原意。如骆宾王的《帝京篇》：“小堂绮帐三千尺，大道青楼十二重。”王昌龄的《青楼曲》：“驰道杨花满御沟，红妆缦绾上青楼。”孟浩然《赋得盈盈楼上女》：“夫婿久离别，青楼空望归。”都用了“青楼”的本意——豪华的阁楼。而如李白的《楼船观妓》：“对舞青楼妓，双鬟白玉童。”薛能的《赠歌者》：“谁人得向青楼宿，便是仙郎不是夫。”李商隐的《风雨》：“黄叶仍风雨，青楼自管弦。”这里的“青楼”已指妓家。
自唐代以后，“青楼”的本意渐渐被遗忘，它成了烟花之地、风流之家、秦楼楚馆的代名词，但并不是所有的妓院都可以被称为青楼。人们向来喜欢把事物分为三六九等，等级之分无孔不入，乞丐乞衣讨食，流浪街头，竟然也有品级，以乞讨粮食的袋子的数量来表征，如七袋弟子、八袋弟子等。
妓院也是如此，高等妓院，亭台楼宇雅致芬芳，达到“星级”标准，内中铺陈摆设颇上档次，衣食用具贴金镀银，谓之“青楼”。而一些肮脏凌乱、黑暗丑陋的卖淫场所，是连妓院都不算的。由此可知，“青楼”就是高等妓院，而“青楼女子”也就是高等娼妓。
宋元以后，“青楼”作为妓家的含义已深入民心，大家也就不去追究本意为何了。
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